A Monadnock épület 1893-ban fejeződött be, de sok modern tulajdonsága van a mai értékeknek, és nehéz falak díszítetlenek. Nem díszítették minden felületet, hanem az épület tömegére támaszkodva, hogy kifejezzék szépségét. 53 Jackson Blvd.
A történészek a Reliance Building mint a modern felhőkarcoló nagyapja. Ez az egyik első építésű acélszerkezetű épület. 32 N. Állami St.
Louis Sullivan tervezte Carson, Pirie, Scott és Company Building 1899-ben acélszerkezetű szerkezetként, amely lehetővé tette az extra széles ablakok használatát, a chicagói innovációt. 1 S. állam St.
Még modern építészként is négy 1920-as évek épületét lenyűgözték, amelyek a chicagói folyó partján fekszenek: a Tribün torony, a Wrigley épület, 333 Észak-Michigan, és a London Garanciaépület. Skála és arányuk van; mint csoportot, olyan városi térséget hoznak létre, amely csak látványos.
A Belvízi acél épület egy klasszikus példa a középkori építészetre a Civic Center Plazában. Ez egy apró irodaház, amely csak tizenkilenc magas, de rozsdamentes acélból készült, ami csodálatosan kifinomult és városi minőségű. 30 W. Monroe St.
A John Hancock Center és a Willis torony (korábban Sears) két épület, amelyek illusztrálják az architektúra és a tervezés ingadozó integrációját. Itt voltak a technikai megfontolások, amelyek diktálták a formát: a Hancock kapcsos záróereje és kúpos formája, valamint a Willis-t létrehozó lépcsős, csomócsövek. Sötét, izmos és megkülönböztető jellegű, emblematikus Chicago-ban. 875 N. Michigan Ave. és 233 S. Wacker Dr.
Mies van der Rohe tervezte S. R. Crown Hall az Illinois Institute of Technology-ban. Igazi kifejezője filozófiájának, anyagi becsületben és olyan rendszerben, amelyben az épület szerkezete kívülről látható. Tartalék, minimális és rendkívül kifinomult. 3300 S. Federal St.
A Jay Pritzker pavilon Frank Gehry egy sávhéj, amely egy szabadtéri helyiség a leginkább hihetetlen értelemben. Amikor egy pálcán ültünk, koncertet hallgatva, és figyeltük az áramló, csillogó acéllemezeket, úgy érzed, hogy az építészet valóban olyan, mint a fagyasztott zene.201 E. Randolph St.
